「保険業」の定義が2005年に改正されて以来、ノーアクションレター回答を中心に多数の事案が集積し、その外延が徐々に明確になっている。一方で、InsurTech（インシュアテック）の進展やプラットフォーマーの出現等に伴って多様なサービスが検討されており、そのようなサービスが保険業に該当するか否か必ずしも明らかでないとの声も聞かれる。そこで2回にわたり、保険業該当性に関する近時のトピックスについて検討しつつ、従来の判断についても再整理を試みる。なお、文中意見にわたるところは過去または現在所属する組織等の見解ではなく、筆者の個人的見解である。